El 24 de Noviembre de 1963, la policía escolta a Lee Harvey Oswald (el principal sospechoso oficial del asesinato de John Fitzgerald Kennedy) a la comisaría de policía de Dallas para ser traladado a la cárcel del condado cuando, a las 11:21, sale una persona de entre la multitud y le dispara en el abdomen, provocándole la muerte unas horas más tarde en el hospital Parkland Memorial, el mismo en el que Kennedy había muerto dos días antes. La persona que disparó a Harvey era Jack Ruby, y este documental indaga sobre las motivaciones que podría tener un gerente de un club nocturno para realizar este asesinato.